Diterpenos Derivados del Casbeno
DOI:
https://doi.org/10.29105/qh4.2-63Keywords:
Diterpenos macrocíclicos, casbeno, biogénesis de diterpenosAbstract
Los terpenos conforman una amplia clase de metabolitos secundarios y a la fecha se conocen alrededor de 55,000. El casbeno es un diterpeno de tipo macrociclo de 2 anillos que deriva del monociclo cembrano. El casbeno es transformado biosintéticamente en las plantas a otros derivados cíclicos de 3 y 4 anillos a través de diversas reacciones de ciclación en las que intervienen las enzimas terpeno sintasas. Los diterpenos derivados de casbeno parecen estar relacionados biogenéticamente, sin embargo aún es necesario incrementar la evidencia experimental sobre esto. Se han reportado actividades citotóxicas, anti-tumorales, anti-leucémicas y anti-virales en un buen número de éstos derivados. Por otra parte, los ésteres de forbol se han reportado como promotores de tumores e irritantes de la piel.
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References
-[1] Croteau, R.; Kutchan, T. M.; Lewis, N. G. Natural production (secondary metabolites). En Biochemistry and molecular biology ofplants; Buchanan, B.; Gruisssem, W.; Jones, R., Eds.; American Society of Plant Physiologists: Rockville, 2000; pp 1250-1318.
-[2] Gershenzon, J.; Dudarev, N. Nat Chem Biol. 2007, 3, 408-414. DOI: https://doi.org/10.1038/nchembio.2007.5
-[3] Breitmaier, E. Terpenes: Flavors, fragrances, pharmaca, pheromones; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; pp 68-73. DOI: https://doi.org/10.1002/9783527609949
-[4] Brahmkshatriya, P. P.; Brahmkshatriya, P. S. Terpenes: ChemistrY, biological role, and therapeutic applications. En Natural Products: Phytochemistry, botany and metabolism of alkaloids, phenolics and terpenes; Ramawat, K. G., Merillon, J. M., Eds.; Springer Reference: Berlin Heidelberg, 2013; pp 2665-2691. DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-642-22144-6_120
-[5] Kappers, l. F.; Aharoni, A; van Herpen, T. W. J. M.; Luckerhoff, L.; Dicke, M.; Bouwmeester, H. J. Science. 2005, 309, 2070-2072. DOI: https://doi.org/10.1126/science.1116232
-[6] Paduch, R.; Kanderfer- Szerszén, M.; Trytek, M.; Fiedurek. J. Arch.Immunol. Ther.Exp.2007,55,315-327. DOI: https://doi.org/10.1007/s00005-007-0039-1
-[7] Krishna, S.; Woodrow, C. J.; Staines, H. M.; Haynes, R. K.; Mercereau-Puijalon, O. Trends. Mol. Med. 2006, 12, 200-205. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molmed.2006.03.005
-[8] Efferth, T. Planta Med. 2007, 73, 299-309. DOI: https://doi.org/10.1055/s-2007-967138
-[9] Cornwell, P. A.; Barry, B. W.; Bouwstra, J. A.; Gooris, G. S. lnt. J. Pharm. 1996, 127, 9-26. DOI: https://doi.org/10.1016/0378-5173(95)04108-7
-[10] Zwenger, S.; Basu, C. Biotechnol. Mol. Biol. Rev. 2008, 3, 1-7.
-[11] Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A biosynthetic approach, 3ra. ed.; Wiley: Reino Unido. 2009; pp 223-234. DOI: https://doi.org/10.1002/9780470742761
-[12] Roberts, S. C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 387-395. DOI: https://doi.org/10.1038/nchembio.2007.8
-[13] Bruneton, J. Pharmacognosy: Phytochemistry, medicinal plants, 2da. ed.; Lavoisier: London, 1999; pp 511-526.
-[14] Hanson, J. R. Diterpenoids. En Methods in plant biochemistry, Charlwood, B. V., Banthorpe D. V., Eds.; Academic Press: London, 1991; pp 263-288.
-[15] Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21 785-793. DOI: https://doi.org/10.1039/b414026p
-[16] Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1156-1171. DOI: https://doi.org/10.1039/b807311m
-[17] Marco, J. A. Química de los productos naturales. Editorial Síntesis: España, 2006; pp 172-229.
-[18] Marcano, D.; Hasegawa, M. Fitoquímica Orgánica. 2da. ed. Consejo de Desarrollo Humanístico: Universidad Central de Venezuela, 2002; pp 237-309.
-[19] Evans, F. J.; Taylor, S. E. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1983, 44, 1-99.
-[20] Anderson, J. V.; Horvath, D. P.; Chao, W. S.; Foley, M. E.; Hernandez, A. G.; Thimmapuram, J.; Liu, L.; Gong, G. L.; Band, M.; Kim, R.; Mikel, M. A. Weed Sci. 2007, 55, 193-203. DOI: https://doi.org/10.1614/WS-06-138.1
-[21] Hampson, P.; Chahal, H.; Khanim, F.; Hayden, R.; Mulder, A.; Assi, L. K.; Bunce, C. M.; Lord, J. M. Blood. 2005,106, 1362-1368. DOI: https://doi.org/10.1182/blood-2004-10-4117
-[22] Goel, G.; Makkar, H. P. S.; Francis, G.; Becker, K. Int. J. Toxico!. 2007, 26, 279-288. DOI: https://doi.org/10.1080/10915810701464641
-[23] Forgo, P.; Rédei, D.; Hajdu, Z.; Szabó, P.; Hohmann, J. J. Nat. Prod. 2011, 74, 639-643. DOI: https://doi.org/10.1021/np100673s
-[24] Adolf, W.; Hecker, E. Isr. J. Chem. 1977, 16, 75-83. DOI: https://doi.org/10.1002/ijch.197700015
-[25] Liang, Q. L.; Dai, C. C.; Jiang, J. H.; Yang, Y. P.; Duan, J. A.; Fitoterapia. 2009, 80, 514-517. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2009.06.014
-[26] Wang, X. C.; Zheng, Z. P.; Gan, X. W.; Hu, L. H. Org. Lett. 2009, 11,5522-5524. DOI: https://doi.org/10.1021/ol902349f
-[27] Kirby, J.; Nishimoto, M.; Park, J. G.; Withers, S. T.; Nowroozi, F.; Behrendt, D.; Rutledge, E. J. G.; Fortman, J. L.; Johnson, H. E.; Anderson, J. V.; Keasling, J. D.; Phytochernistry.2010, 71, 1466-1473. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2010.06.001
-[28] Adolf, W.; Hecker, E., Balmain, A.; Lohmme, M. F.; Nakatani, Y.; Ourisson, G.; Poinsinet, G.; Pryce, R. J.; Santhanakrishnan, T. S.; Matyukhina, L. G.; Saltikova, I. A. Tetrahedron Lett. 1970, 2241-2244. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)98198-5
-[29] Ghisalberti, E. L.; Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Worth, G. K. Tetrahedron. 1973, 29, 403-412. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)93309-5
-[30] Ghisalberti, E. L.; Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Worth, G. K. Tetrahedron Lett. 1970, 4599-4602. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)89428-9
-[31] Ayatollahi, A. M.; Ghanadian, M.; Afsharypuor, S.; Choudhary, M. I.; Kobarfard, F.; Rahmati, M. Fitoterapia. 2010, 81, 891-893. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2010.05.017
-[32] Li, X. L.; Li, Y.; Wang, S. F.; Zhao, Y. L.; Liu, K. C.; Wang, X. M.; Yang, Y. P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1001-1005. DOI: https://doi.org/10.1021/np800816n
-[33] Uemura, D.; Nobuhara, K.; Nakayama, Y.; Shizuri, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4593-4596 DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)93940-6
-[34] Appendino, G.; Cravotto, G.; Jarevang, T.; Stemer, O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2933-2938. DOI: https://doi.org/10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2933::AID-EJOC2933>3.0.CO;2-J
-[35] Avila, L.: Perez, M.; Sanchez, G.; Hemández, R.; Mufioz, E.; Cabezas, F.; Quií'íones, W.; Torres, F.; Echeverri, F. Phytochernistry. 2010, 71, 243-248. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2009.10.005
-[36] Pusztai, R.; Ferreira, M. J. U.; Duarte, N.; Engi, H.; Molnar, J. Anticancer Res. 2007, 27, 201-206.
-[37] Xu, J.; Jin, D. Q.; Song, H.; Guo, Y.; He, Y. Fitoterapia. 2012, 83, 1205-1209. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2012.06.014
-[38] Narayanan, P.; Rohri, M.; Zechmeister, K.; Engel, D. W.; Hoppe, W.; Hecker, E.; Adolf, W. Tetrahedron Lett. 1971, 1325-1328. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)96700-0
-[39] Upadhyay, R. R.; Hecker, E. Phytochemistry. 1975, 14, 2514-2516. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(75)80384-0
-[40] Abo, K.; Evans, F. J. Planta Med. 1981, 43, 392-395. DOI: https://doi.org/10.1055/s-2007-971531
-[41] Hegazy, M. E. F.; Mohamed, A. H.; Aoki, N.; Ikeuchi, T.; Ohta, E.; Ohta, S. Phytochernistry. 2010, 71, 249-253. DOI: https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2009.10.003
-[42] Huang, Y.; Aisa, H. A.; Helv. Chim. Acta. 2010, 93, 1156-1161. DOI: https://doi.org/10.1002/hlca.200900353
-[43] Theoduloz, C.; Rodríguez, J. A.; Pertino, M.; Schmeda Hirschmann, G. Planta Med. 2009, 75, 1520-1522. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0029-1185834
-[44] Puroshathaman, K.; Chandrasekharen, S.; Cameron, A. F.; Connolly, J. D.; Labbe, C.; Maltz, A.; Rycroft, D. S. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 979-980. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)86067-6
-[45] dos Santos, A. F.; Sant' Ana, A. E. G. Phytother Res. 1999, 13, 660-664. DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1573(199912)13:8<660::AID-PTR528>3.0.CO;2-X
-[46] Wender, P. A.; Lee, H. Y.; Wilhelm, R. S. J. Arn. Chem. Soc. 1989, 111,8954-8957. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00206a049
-[47] Wender, P. A.; Rice, K. D.; Schnute, M. E. J. Arn. Chem. Soc. 1997, 119, 7897-7898. DOI: https://doi.org/10.1021/ja9706256
-[48] Hecker, E. Cancer Res. 1968, 28, 2338-2348.
-[49] Hecker, E.; Schrnidt, R. Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe. 1974,31,377-467. DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7094-6_7
-[50] Sulyok, E.; Vasas, A.; Rédei, D.; Dombi, G.; Hohmann, J. Tetrahedron,2009,65,4013-4016. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.03.014
-[51] Baloch, I. B.; Baloch, M. K.; Baloch, A. K. Planta Med. 2010, 76, 809-814. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0029-1240691
-[52] Devkota, H. P.; Basnet, P.; Yahara, S. Chem. Pharm. Bull. 2009,57, 1289-1291. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.57.1289
-[53] Rayes, P. Y.; Chow, S.; Somerville, M. J.; Fletcher, M. T.; De Voss, J. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1907-1913. DOI: https://doi.org/10.1021/np1005746
-[54] Adolf, W.; Opferkuch, H. J.; Hecker, E. Fette. Seijen Anstrichm. 1968, 70,850.
-[55] Opferkuch, H. J.; Hecker, E. Tetrahedron Lett. 1974, 261-264. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)82188-2
-[56] Evans, F. J.; Kinghorn, A. D.; Phytochernistry.1974, 13, lOll. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)91439-0
-[57] Schrnidt, R. J.; Evans, F. J. Lloydia. 1977, 40, 225-229.
-[58] Upadhyay, R.; Zarintan, M. H.; Ansarin, M. Planta Med. 1976, 30, 196-197. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0028-1097717
-[59] Aitken, A. Bot. J. Linn. Soc. 1987, 94, 247-263. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1095-8339.1987.tb01049.x
-[60] Zarei, S. M.; Ayatollahi, A. M.; Ghanadian, M.; Kobarfard, F.; Aghaei, M.; Choudhary, M. I.; Fallahian, F. Fitoterapia. 2013, 91, 87-94. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2013.08.016
-[61] Khiev, P.; Kirn, J. W.; Sung, S. J.; Song, H. H.; Choung, D. H.; Chin, Y. W.; Lee, H. K.; Oh, S. R. Arch. Pharm. Res. 2012, 9, 1553-1558. DOI: https://doi.org/10.1007/s12272-012-0905-1
-[62] Stuart, K. L.; Barrett, M. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2399-2400_ DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)88174-0
-[63] Stotu, G. H.; Balkenhol, W. G.; Poling, M.; Hickemell, G. L. J. Amer. Chem. Soc. 1970, 92, 1070-1071. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00707a058
-[64] Liang, S.; Shen, Y. H.; Feng, Y.; Tian, J. M.; Liu, X. H.; Xiong, Z.; Zhang, W. D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 532-535. DOI: https://doi.org/10.1021/np9005053
-[65] Li, L. Z.; Gao, P. Y.; Peng, Y.;Wang, L. H.; Song, S. J. Chem. Nat Compd. 201 O, 46, 380-382. DOI: https://doi.org/10.1007/s10600-010-9622-5
-[66] Pan, L.; Zhang, X. F.; Deng, Y.; Zhou, Y.; Wang, H.; Ding, L. S. Fitoterapia. 2010, 81, 38-41. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2009.07.002
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