Síntesis y caracterización de a-amidofosfonatos: evaluación de su efecto tóxico sobreArtemiaSalina
DOI:
https://doi.org/10.29105/qh2.3-157Keywords:
u-amidofosfonatos,, Artemia salina, síntesis asimétricaAbstract
En este trabajo se describe la síntesis de nuevos u-amidofosfonatos, los cuales fueron preparados a partir de la (S)-fenilalanina, la 2-metil-5- nitroanilina y el 2-arninofenol. Las rutas sintéticas empleadas para la preparación de los compuestos presentan buenos rendimientos quhnicos. Las moléculas obtenidas fueron caracterizadas por RMN 1H y EM, fueron utilizadas para sintetizar un complejo de Sn(IV) y evaluar su efecto tóxico sobreArtemia Salina. Aún cuando se puede sintetizar exitosamente el complejo de estaño, las pruebas biológicas y su posible aplicación terapéutica está limitada por la alta inestabilidad a temperatura ambiente. El ensayo en A. salina permitió realizar un
tamizaje adecuado descartando diversos compuestos y focalizando la atención en los que tuvieron mejor capacidad tóxica. Los amidofosfonatos 12 y 13 muestran datos prometedores, por lo cual se proponen como candidatos para estudiar su actividad sobre cultivos de células de origen neoplásico y sobre células normales.
Downloads
References
-[1] Organización Mundial de la Salud (OMS) Centro De Prensa:Cáncer. http :/ /www.who.int/mediacentre/factsheets/fs297 / es/index. htrn I (Accesado: 02/08/2012).
-[2] Organización Mundial de la Salud (OMS) Temas De Salud: Cáncer. http://www.who.int/topics/cancer/es/ (Accesado: 02/08/2012).
-[3] Organización Mundial de la Salud (OMS) ¿Aumenta O Disminuye El Número De Casos De Cáncer En El Mundo? http://www.who.int/features/qa/l 5/es/index.htrnl (Accesado: 02/08/2012).
-[4] Gerasimchuk, N.; Maher, T.; Durham, P.; Domasevitch, K. V.; Wilking, J., et al. Tin(IV) Cyanoximates: Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity. lnorg. Chem. 2007, 46, 7268-7284. DOI: https://doi.org/10.1021/ic061354f
-[5] Gómez-Ruiz, S.; Prashar, S.; Walther, T.; Fajardo, M.; Steinborn, D., et al. Cyclopentadienyltin (IV) Derivatives: Synthesis, Characterization and Study of Their Cytotoxic Activities. Polyhedron 2010, 29, 16-23. DOI: https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.05.056
-[6] Xie, Y.-f.; Yu, Y.; Fan, Z.-j.; Ma, L.; Mi, N., et al. Synthesis, Structure and Biological Activity of Triorganotin 1 hTetrazolyl- 1-Acetates: Cyclic Hexarner and Linkage Coordination Polymers. Appl. Organometal. Chem. 2010, 24, 1-7. DOI: https://doi.org/10.1002/aoc.1569
-[7] Palacios, F.; Alonso, C.; Santos, J. M. Synthesis ofAminophosphonates and-Phosphinates. Chem. Rev. 2005, 105, 899-931. DOI: https://doi.org/10.1021/cr040672y
-[8] Siddiqi, Z. a.; Shahid, M.; Kumar, S.; Khalid, M.; Noor, S. Synthesis, Crystal Structure and in Vitro Antitumor Activity of Carboxylate Bridged Dinuclear Organotin (IV) Complexes. J Organomet. Chem. 2009, 694, 3768-3774. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.07.030
-[9] Wiecek, J.; Dokorou, V.; Ciunik, Z.; Kovala-Demertzi, D. Organotin Complexes of Pyruvic Acid Thiosemicarbazone: Synthesis, Crystal Structures and Antiproliferative Activity of Neutral and Cationic Diorganotin Complexes. Polyhedron 2009, 28, 3298-3304. DOI: https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.05.012
-[10] (a) Ordóñez, M.; Hernández-Fernández, E.; Montiel-Pérez, M.; Bautista, R.; Bustos, P.; Rojas-Cabrera, H.; FernándezZertuche,
M.; García-Barradas, O. A convenient method for the preparation of chiral phosphonoacetamides and their
Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 2427-2436. (b) Hernández-Fernández, E.; Fernández-Zertuche, m.; García-Barradas, O.; MuñozMuñiz, O.; Ordóñez, M. Synlett. 2006, 440-444. Practica) and Efficient Synthesis of (E)-u,~-Unsaturated Amides Bearing (S)-u-Methylbenzylamine from 2-Phosphonarnides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
-[11] Badisa, R. B.; Darling-reed, S. F.; Joseph, P.; Jobo, S.; Latinwo, L. M., et al. Selective Cytotoxic Activities of Two Novel Synthetic Drugs on Human Breas! Carcinoma Mcf-7 Cells. Anticancer Res. 2009, 29, 2993-2996.
-[12] Badisa, R. B.; Badisa, V. L. D.; Walker, E. H.; Latinwo, L. M. Poten! Cytotoxic Activity of Saururus Cernuus Extrae! on
Human Colon and Breas! Carcinoma Cultures under Norrnoxic Conditions. Anticancer Res. 2007, 27, 189-193.
-[13] Anderson, J. E.; Goetz, C. M.; McLaughlin, J. L.; Suffness, M. A Blind Comparison ofSimple Bench-Top Bioassays and Human Tumour Cell Cytotoxicities as Antitumor Prescreens. PhytochemicalAnalysis 1991, 2, 107-111. DOI: https://doi.org/10.1002/pca.2800020303
-[14] Altomare, C.; Pengue, R.; Favilla, M.; Evidente, A.; Visconti, A. Structure - Activity Relationships of Derivatives of
Fusapyrone , an Antifungal Metabolite of Fusarium Semitectum. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 2997-3001. DOI: https://doi.org/10.1021/jf035233z
-[15] Logrieco, A.; Moretti, A.; Fornelli, F.; Fogliano, V.; Ritieni, A., et al. Fusaproliferin Production by Fusarium Subglutinans and Its Toxicity to Artemia Salina, Sf-9 Insect Cells, and Iarc/Lcl 171 Human B Lymphocytes. App. Enviran. Microbio/. 1996, 62, 3378-3384. DOI: https://doi.org/10.1128/aem.62.9.3378-3384.1996
-[16] McLaughlin, J. L. Crown Gall Tumours on Potato Discs and Brine Shrirnp Lethality: Two Simple Bioassays for Higher
Plant Screening and Fractionation. En Methods in Plant Biochemistry; Hostettmann, K., Ed.; Academic Press: New York, 1991; Vol. 6, 1, p 1-32.
-[17] Singh, K. Brine Shrimp (Artemia Salina). A Marine Animal for Simple and Rapid Biological Assays. J Chinese Clinica/ Med.
, 2, 236-240.
-[18] Arjmand, F.; Jarnsheera, A. Synthesis, Characterization and in Vitro DNA Binding Studies ofTin (IV) Complexes ofTertButyl 1-(2-Hydroxy- l-Phenylethylarnino )-3-Methyl- lOxobutan- 2-Yl Carbamate. J Organomet. Chem. 2011, 696, DOI: https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2011.08.009
-3579.
-[19] Wuts, P. G. M.; Northuis, J. M.; Kwan, T. A.; Dead, P. The Synthesis of Oxazolines Using the Vilsmeier Reagent. J. Org. Chem. 2000, 65, 9223-9225. DOI: https://doi.org/10.1021/jo000664r
-[20] Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M. A Stereodivergent Synthesis of Chiral 4,5-Disubstituted Bis(Oxazolines ). Tetrahedron 1996, 52, 13649-13654. DOI: https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00817-4
-[21] Nieva Moreno, M. l.; Zampini, l. C.; Ordóñez, R.M.; Jaime, G. S.; Vattuone, M. a., et al. Evaluation of the Cytotoxicity, Genotoxicity, Mutagenicity, and Antimutagenicity of Propolis from Tucuman, Argentina.J.Agric. Food Chem. 2005, 53, 8957-8962. DOI: https://doi.org/10.1021/jf0513359
-[22] Gray, C. A.; Kaye, P. T.; Nchinda, A. T. Chromone Studies . Part 13. Synthesis and Electron-Impact Mass Spectrometric Studies of 5-Hydroxy-2-Isopropyl-7- Methoxychromone, a Constituent of the Medicinal Plant Baeckea Frutescens, and Side-Chain Analogues.
J. Nat. Prod. 2003, 66, 1144-1146. Abril DOI: https://doi.org/10.1021/np030097d
Downloads
Published
How to Cite
Issue
Section
License
Copyright (c) 2012 Eder Misael Saldaña Corral, Aided Vázquez Vázquez, Oscar García Barradas , Pilas Carranza Rosales , Susana López Cortina, Blanca Muñoz Flores, Victor Jiménez Perez, Eugenio Hernández Fernández
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.